Lucy Barton ontmoet Olive Kitteridge in deze opvolger van de bestseller Ik heet Lucy Barton.
Advocaat Bob Burgess is verstrikt geraakt in een moordzaak waardoor heel Crosby in rep en roer is. Hij is sinds een tijdje ook goed bevriend met schrijfster Lucy Barton. Tijdens hun wekelijkse wandeling praten ze over hun levens, hun angsten, de dingen waar ze spijt van hebben, wat had kunnen zijn. Lucy wordt eindelijk voorgesteld aan de iconische Olive Kitteridge. In het seniorenflatje van Olive vertellen ze elkaar verhalen over de levens van mensen die ze hebben gekend.