Sudah dua tahun Catherine Marks bekerja sebagai pendamping gadis-gadis Hathaway. Ia bahagia tinggal bersama keluarga itu, kecuali saat-saat berhadapan dengan Leo Hathaway, si sulung Hathaway, yang berlidah tajam dan selalu berhasil memicu adu mulut dengannya. Keluarga Hathaway terancam akan kehilangan rumah mereka apabila dalam waktu setahun mendatang Leo belum juga menikah dan mempunyai anak. Leo sudah bertekad tidak akan jatuh cinta lagi sejak kekasihnya dulu meninggal terserang wabah demam merah. Namun, ia tak bisa menyangkal bahwa Cat semakin menarik dan menantang baginya.