Simulation einer Cope Umlagerung
јул 2016. · Aus der Reihe: e-fellows.net stipendiaten-wissen 1958. књига · GRIN Verlag
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Praktikumsbericht / -arbeit aus dem Jahr 2014 im Fachbereich Chemie - Physikalische und Theoretische Chemie, Note: 1.0, Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (Chemie), Veranstaltung: Praktikum Molecular Modelling, Sprache: Deutsch, Abstract: Diese Arbeit befasst sich mit intramolekularen Umlagerungen. Unter einer Umlagerung versteht man die intramolekulare Wanderung eines H-Atoms bzw. eines größeren Molekülteils als Einzelschritt oder als Teilschritt. Die hier behandelte Umlagerung wird Cope-Umlagerung genannt. Sie gehört zu den so genannten Sigmatropen Prozessen, was zum Ausdruck bringt, dass eine σ-Bindung wandert. Die Positionen, an denen die neue σ-Bindung geknüpft wird, werden in nach dem Formalismus [n,m‘] angegeben. Dabei werden die Atome, zwischen denen sich die Bindung anfangs befindet, mit 1 und 1‘ gekennzeichnet. Davon ausgehend wird in die jeweilige Richtung weiter nummeriert. Es ist zu beachten, dass das Apostroph bei der Position m‘ nicht mit in die eckigen Klammern geschrieben wird. Es gibt viele verschieden Möglichkeiten für Umlagerungen, wie etwa [1,3]-, [1,4]- oder [5,5]-Umlagerungen. Die Cope-Umlagerung ist eine [3,3]-Umlagerung, d.h. n = m‘ = 3. Ein weiteres Beispiel für eine [3,3]-Umlagerung ist die Claisen-Umlagerung. Es werden nachfolgend die Energien der Edukte und Produkte, sowie des Übergangszustandes bei einer Cope-Umlagerung berechnet, um ein Energieschema aufzustellen. Anschließend werden dieselben Rechnungen mit einem substituieren Edukt durchgeführt. Es wird erwartet, dass die Energie des Produkts der Umlagerung höher ist, als die des Edukts, da aus einer internalen eine terminale Doppelbindung entsteht und nach der Zaitsev’schen Regel höher substituierte Doppelbindungen stabiler sind.
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