„Orlando“, veröffentlicht 1928, tarnt sich als biographische Chronik, die über dreihundert Jahre umspannt. In Wirklichkeit ist es eine satirische Meditation über die Fluidität der Identität und die Willkür sozialer Sitten, geschrieben mit einer Leichtigkeit, die ihre kritischen Grundlagen verleugnet.
Der Protagonist Orlando beginnt als privilegierter junger Mann am Hof Königin Elisabeths I., der Poesie, Liebschaften und hohen Status genießt. Durch ein unerklärliches Wunder verwandelt sich Orlando im Laufe der Geschichte in eine Frau und lebt weiter, Zeuge der wechselnden Moden, literarischen Stile und sexuellen Politiken jeder neuen Epoche. Die Erzählung folgt ihr durch die Dekadenz des 18. Jahrhunderts, die Anständigkeit der viktorianischen Ära und hinein in das geschäftige London der 1920er Jahre. Während dieser Transformationen bleibt Orlando im Grunde dieselbe kontemplative Seele, was darauf hindeutet, dass formbare äußere Merkmale wie das Geschlecht doch oberflächlich sind. Jede historische Periode bringt eine neue Reihe von Konventionen und moralischen Urteilen mit sich, denen sich Orlando mit amüsierter Distanz anpasst. Der Roman behandelt diese Verschiebungen mit einem Gefühl der Absurdität – was in einer Epoche als Tugend gelobt wird, wird in einer anderen zum Laster, und Orlando überlebt sie alle ohne feste Loyalität zu irgendeinem festen Glaubensbekenntnis.
Stilistisch imitiert Orlando den Ton einer skurrilen Biographie, komplett mit parodistischen gelehrten Exkursen und sogar gefälschten historischen Dokumenten. Diese überzogene Erzählstimme hält den Leser auf kritischer Distanz und verhindert jede sentimentale Auseinandersetzung mit Orlandos langem Leben. Der Effekt ist, hervorzuheben, wie die Erzählung selbst künstliche Kohärenz über das Chaos der gelebten Erfahrung legen kann. Woolf vermeidet bewusst eine tiefe psychologische Sondierung ihrer Protagonistin; stattdessen sind Orlandos innere Gedanken kurz und oft ironisch, was das Gefühl verstärkt, dass es möglicherweise keine tiefe innere Essenz unter der Parade der Persönlichkeiten gibt. Als Orlando das 20. Jahrhundert erreicht – nun eine veröffentlichte Dichterin, die über ihre Vergangenheit nachdenkt – erscheint sie nur geringfügig weiser. Die Jahrhunderte haben Erfahrung, aber keine Klarheit gebracht; ihre letzten Momente im Roman verbringt sie mit dem Warten auf die Rückkehr eines Liebhabers und dem Nachdenken über den offenen Himmel, ohne eine große Einsicht zu liefern. Am Ende stellt Orlando die Existenz als eine verwirrende Maskerade dar, charmant und einfallsreich an der Oberfläche, aber im Grunde ohne einen vereinenden Zweck oder eine stabile Identität.